En aquella época Carragher ya se había afianzado en el lateral derecho. En la temporada 1999-00 jugó principalmente como lateral derecho y en la siguiente de lateral izquierdo. Cuando jugaba su quinto partido de la temporada 2003-04, una entrada de Lucas Neill, jugador del Blackburn Rovers, en Ewood Park, dejó a Carragher fuera de los terrenos de juego durante seis meses con una pierna rota. El 30 de mayo, Grealish disputó todo el partido de la final de la FA Cup, en el cual cayeron derrotados por 4 a 0 ante el Arsenal. En octubre, Grealish cumplió tres partidos de sanción luego de aceptar los cargos sobre conducta violenta tras hacer un duro pisotón sobre un jugador de los Wolverhampton Wanderers. En la campaña 2004-05, el nuevo entrenador del Liverpool, Rafael Benítez, lo situó en el centro de la defensa donde jugó 56 partidos junto a Sami Hyypiä, año en el que lograron ganar la Liga de Campeones.
Alan Shearer había terminado la Eurocopa 1996 como máximo goleador del campeonato, y su gran estado de forma hacía presagiar que cambiaría de destino ese mismo verano. La derrota en ese partido motivó el cese de Gullit y su sustitución por el veterano Bobby Robson, quien volvió a confiar en él. Pese a que no pudo jugar la totalidad de ese último partido, super vigo fue incluido dentro del once ideal del torneo. En respuesta, el dueño del club Tony Xia publicó en Twitter que Grealish tenía que centrarse dentro y fuera del campo, y juntarse con la gente adecuada. En agosto de 2009, Grealish convirtió un punto representando a Warwickshire GAA en Croke Park, en un entretiempo de un partido de cuartos de final entre Dublín y Kerry por el campeonato de fútbol gaélico All-Ireland Football Championship. El primer partido que jugó como titular fue contra la selección de los Países Bajos en 2001, en el estadio de White Hart Lane, en Londres. Compite a nivel sudamericano junto con la Argentina, Uruguay, Chile y Brasil entre otros países. Lleva 80 temporadas de manera consecutiva en la Primera División del fútbol argentino, lo que lo convierte en el segundo equipo que hace más tiempo juega de manera ininterrumpida en el máximo nivel de los campeonatos oficiales del país.
A nivel internacional, tenía la opción de representar a la selección irlandesa o inglesa. En mayo de 2015, O’Neill confirmó que Grealish había rechazado otra convocatoria a la selección absoluta irlandesa, esta vez para un amistoso contra Inglaterra y un clasificatorio para la Eurocopa contra Escocia. El bando de Joe Harvey se clasificó para Europa por primera vez en 1968 y sorprendió a todos al año siguiente levantando la Copa de ferias de la inter Cities; el precursor de la Copa de la UEFA. Su trasbisabuelo, Billy Garraty, fue también un futbolista, que fue convocado una vez para Inglaterra y que ganó la final de la FA Cup de 1905 para el Aston Villa. Ahora está en una posición responsable como futbolista profesional, él no puede dejar que pase eso de nuevo. En la temporada 2015-16 el Aston Villa acabó en la última posición de la Premier League. Esto ocurrió debido a que en el equipo inglés se desempeñaba en su posición preferida, como segundo delantero (también llamado segunda punta).
Por razones de seguridad, especialmente en los años 1990, algunos encuentros que debían disputarse en Serravalle se celebraron en el Estadio Renato Dall’Ara de Bolonia. El 26 de julio de 2005, durante el partido de ida de la segunda ronda de clasificación para la Liga de Campeones, anotó su primer gol en seis años y el tercero en toda su carrera. En marzo de 2015, fue expulsado por doble tarjeta en un partido de la sexta ronda de la FA Cup ante el West Bromwich Albion. Empataron con Dinamarca y Francia, y perdieron ante Suecia. Carragher jugó tres partidos en el Mundial, empezando el partido contra Suecia y saliendo desde el banquillo contra Ecuador y Portugal. En un partido entre ambos Athletics los madrileños se quedaron prendados de la nueva camiseta y la adoptaron, aunque mantuvieron el pantalón azul y las medias negras. Las carreras se disputan en carreteras cerradas al tráfico de diversas superficies sobre diversas superficies, que van desde la grava y asfalto al barro, la nieve y el hielo.