El 19 de febrero de 2005, en un partido contra el Sheffield United por la FA Cup, fue expulsado de forma directa por el árbitro Neale Barry luego de un empujón sobre el defensor Danny Cullip. El jugador controló el balón tras un pase largo de Frank de Boer, camiseta inglaterra 2022 pasó al defensor Roberto Ayala y con la parte externa del pie batió al guardameta Carlos Roa. Más tarde, ganó el premio PFA al jugador del año, convirtiéndose así en el tercer futbolista no británico en ser reconocido con dicho galardón. Los neerlandeses fueron eliminados en semifinales por Brasil por penales por 4:2, tras empatar 1:1, luego terminaría en el cuarto puesto al perder el partido por el tercer lugar frente a la sorpresa del torneo Croacia. Obtuvo 18 títulos y 14 subcampeonatos, empatando en segundo lugar con el Inter, por detrás de Juventus. En agosto de 2011, se convirtió en el segundo entrenador del Ajax. Luego de obtener dicha credencial, en octubre fue nombrado asistente del gestor Johan Neeskens, que en ese tiempo se encontraba dirigiendo a las categorías inferiores de la selección de fútbol de los Países Bajos. En la real sociedad tienda clasificación para la Copa Mundial de Fútbol de 1998, Países Bajos terminó en el primer lugar en su grupo y clasificó a la competencia, organizada en Francia.
Incluso llegó a rechazar una oferta de dirigir al Arsenal y en su lugar se enfocó en viajar y pasar tiempo con su familia. El primer partido oficial en la historia de la selección húngara tuvo lugar el 12 de octubre de 1902 frente, como a no podía ser de otra manera, al combinado de Austria. Su debut se produjo el 26 de septiembre de 1990, en un encuentro amistoso ante la selección de Italia, que finalizó con un marcador de 1:0 a favor de los italianos. Su debut como titular en el primer equipo llegó el 26 de marzo de 2006, en un partido de Premier League ante el West Ham United. En la FA Cup avanzaron hasta la semifinal, donde cayeron por 2:1 nuevamente ante el Manchester United. Gareth Southgate, entonces entrenador del equipo inglés sub-21, fue designado temporalmente a cargo de la selección nacional hasta noviembre de 2016, cuando se le otorgaría el puesto de manera permanente.
Países Bajos logró avanzar hasta los cuartos de final, donde perdió por tiros desde el punto penal ante Francia. Nike tiene más de 500 lugares en todo el mundo y oficinas en 45 países fuera de Estados Unidos. A lo largo de la década de 1980, Nike ha ampliado su línea de productos para abarcar muchos deportes y regiones de todo el mundo. Sudáfrica resultó segunda en la Copa del Mundo de 1997, y quinta en las demás ediciones. Con todo, en este periodo solían llevar una indumentaria de lana más similar a un suéter que a las camisas de los demás jugadores. Se fueron piezas muy importantes como Georginio Wijnaldum traspasado al Liverpool, Florian Thauvin cedido al Olympique Marsella con opción de compra a final de temporada o Moussa Sissoko traspasado al Tottenham tras una salida polémica, haciendo una buena Eurocopa. En 1999 y tras vencer a los All-Blacks en semifinales ,(partido que es considerado el mejor partido de la historia de los mundiales), perdió la final frente a Australia (35-12). En la edición de 2003 obtuvo la cuarta posición. El entrenador del Arsenal, Arsène Wenger, dijo que fue un gol «increíble» y añadió que «no fue solo un magnífico gol, fue muy importante.
Bergkamp anotó tres tantos en la competición, incluyendo un recordado gol a Argentina en el último minuto del encuentro, por los cuartos de final. Durante los cuartos de final de la FA Cup, donde el Arsenal se enfrentó al West Ham United, Bergkamp fue expulsado tras propinarle un codazo al centrocampista irlandés Steve Lomas y fue sancionado por tres jornadas. El Arsenal no pudo retener la Premier League esa temporada y quedó segundo en la tabla de posiciones, a cinco puntos del campeón Manchester United. En su última temporada en el equipo, el Arsenal terminó en la cuarta posición en la liga, a veinticuatro puntos del Chelsea, que se consagró campeón. A pesar de una serie de incorporaciones hechas para la temporada 2000-01, el Arsenal obtuvo la segunda posición de la liga por tercera vez consecutiva. A pesar de que su equipo no pudo retener la Premier League tras perder el título contra el Manchester United, fue segundo máximo goleador del Arsenal con dieciséis goles. La temporada 1999-00 fue un fracaso tanto para el jugador como para el Arsenal. Sin embargo, en diciembre del año 2000, el jugador extendió su contrato con el club.